Funções oxigenadas
- Victor Mendes
- 26 de out. de 2020
- 5 min de leitura
Atualizado: 13 de nov. de 2020
Definição: Funções oxigenadas fazem parte de um grupo formado a partir da mistura dos átomos de carbono e hidrogênio, além do oxigênio. Essas funções são classificadas a partir das diferentes maneiras que os átomos se ligam para a formação de cadeias carbônicas, sendo bastante diversificado.
CLASSIFICAÇÕES
1- ÁCIDO CARBOXILICO
Os ácidos carboxílicos estão presentes no nosso cotidiano, por exemplo: O ácido metanoico, como conservante de sucos de frutas e também na produção de desinfetante. O ácido etanoico, conhecido como ácido acético, é o responsável pelo cheiro e gosto azedo do vinagre. O grupo funcional do ácido carboxílico é o C dupla O simples OH que é a carboxila (formada pela junção da carbonila com a hidroxila) que vai ser sempre encontrada na extremidade da cadeia.
Esquema genérico da estrutura
A nomenclatura da IUPAC é o modelo original mais utilizado para nomear os ácidos carboxílicos, seguindo o formato: Ácido (palavra fixa), o prefixo (determinado pela quantidade de carbonos) juntamente ao infixo que corresponde ao tipo de ligação (geralmente é simples, utilizando o AN) e o sufixo OICO.
Exemplo 1:
H3C – COOH
Ácido acético
Exemplo 2:
Ácido 2-metil-butanoico
2- ÁLCOOL
Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos hidroxila (–O H) ligados a um carbono saturado. O etanol é o álcool comum, sendo chamado assim porque é o álcool mais utilizado. pode ser usado em limpezas, desinfecção, higienização, como combustível, em laboratório, como solvente de tintas, vernizes e perfumes.
Esquema genérico da estrutura
A nomenclatura oficial dos álcoois, de acordo com a IUPAC, deve ser seguida de acordo com o número de carbonos (prefixo), tipo de ligação (infixo - na maioria das vezes são ligações simples: "an'') e sufixo OL.
Exemplo 1:
H3C — OH
Metanol
Exemplo 2:
H3C — CH2 — CH2 — OH
Propan-1-ol
3- ALDEÍDOS
Com os principais aldeídos que são presentes em nosso cotidiano, estão o metanal (que, em solução aquosa, é o formol), o etanal, a vanilina (baunilha) e o cinamaldeído (canela). Os aldeídos são grupos de compostos orgânicos que são caracterizados pela presença do grupo carbonila (C=O) em um carbono primário da cadeia, ou seja, o grupo sempre irá vir em uma extremidade.
Esquema genérico da estrutura
A nomenclatura oficial dos aldeídos segue as regras estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) para os hidrocarbonetos, porém com a terminação “al”. Seguindo a regra: prefixo (número de carbonos), infixo (tipo de ligação - geralmente simples: "an'') e sufixo "al''.
Exemplo 1:
Metanal
Exemplo 2:
5metil-hexanal
4- CETONA:
As cetonas são utilizadas como matérias-primas na fabricação de diversos produtos, também usadas como solventes para tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos. A cetona de grande importância comercial é a propanona, conhecida como acetona. É bastante usada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha. As cetonas (função cetona) são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) no meio da cadeia, ou seja, em um carbono secundário.
Esquema genérico da estrutura
A nomenclatura das cetonas é feita escrevendo-se o número de carbonos, o tipo de ligação entre os átomos de carbono e o sufixo “ona”, que indica o grupo funcional.
Exemplo 1:
Propanona
Exemplo 2:
Butanona
5- ENOL
O Enol é muito utilizado em perfumaria e nas indústrias alimentícias e farmacêuticas como odorizantes. São compostos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (‒OH) ligados à átomos de carbono insaturados de cadeia alifática (acíclica ou aberta).
Esquema genérico da estrutura
Para nomearmos um enol, utilizaremos o prefixo em relação a quantidade de carbonos, o infixo sobre o tipo de ligação (na maioria das vezes a ligação é dupla, ficando: “en’’) e, por fim, o sufixo indicando o grupo funcional (enol – “ol’’).
Exemplo 1:
H2C ═ CH ─ OH
ETENOL
Exemplo 2:
H3C─ C ═ CH2
| OH
PROP-1-EN-2-OL
6- ÉSTER
O Éster é uma substância orgânica oxigenada muito utilizada como flavorizante, e é obtido por meio da reação entre um álcool e um ácido carboxílico (reações de esterificação), ou também por meio de outro éster (reações de transesterificação). O éster é uma cadeia derivada do ácido carboxílico, tendo seus grupos funcionais muito parecidos, mas nele o carbono faz ligação dupla com oxigênio e uma outra simples também, a diferença é que agora ele terá um radical ligado a esse oxigênio, em vez do hidrogênio. Existem algumas comparações em relação ao ácido carboxílico e o éster, pois a cadeia do éster é derivada do próprio ácido carboxílico, tendo seus grupos funcionais muito parecidos. O H do ácido carboxílico é substituído e transformado em um radical no éster, também a cadeia do ácido carboxílico sempre fica na ponta, já a cadeia do éster irá ficar no meio.
Esquema genérico da estrutura
Para começarmos a nomear um Éster devemos separar a parte proveniente do ácido (geralmente ligado a um carbono) e a parte proveniente do álcool (geralmente ligado ao oxigênio que está fazendo a ligação simples). De forma geral, a regra oficial exige que siga a seguinte ordem: prefixo (número de carbonos) + infixo / tipo de ligação (geralmente é simples -NA) + OATO DE (palavras fixas para a nomenclatura do éster) + radical correspondente + A (palavra fixa para a nomenclatura do éster). Com isso, utilizamos a parte proveniente do ácido para analisar o prefixo e infixo, e a parte proveniente do álcool para o radical.
Exemplo 1:
Etanoato de butila
Exemplo 2:
Propanoato de etila
7- ÉTER
Os éteres são utilizados na extração de essências e na extração de diversos óleos e gordura. Possui como principal característica estrutural a presença de dois radicais orgânicos ligados a um átomo de oxigênio.
Esquema genérico da estrutura
A nomenclatura oficial do éter segue o padrão de: Prefixo do radical menor + óxi + prefixo do radical maior + infixo + o. Para realizar a nomenclatura oficial de um éter, é fundamental determinar qual é o seu ligante maior e qual é o seu ligante menor.
Exemplo 1:
Radicais identificados:
Metil (CH3-); Butil (CH3-CH2-CH2-CH2-)
Prefixo (radical menor): MET + óxi + Prefixo (radical maior): BUT + an (ligação simples) + o
Ficando assim: METÓXIBUTANO.
8- FENOL
Os fenóis estão presentes em muitos aspectos de nossa sociedade, tais como em medicamentos, fungicidas, bactericidas e desinfetantes. São compostos que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um anel benzênico.
Esquema genérico da estrutura
Temos duas formas de nomear a estrutura:
1º Hidroxi + nome do aromático
2º Terminação “ol” no lugar do termo “hidróxi”
Exemplo 1:
EXERCÍCIOS
1- Os flavorizantes estão presentes no dia a dia. São substâncias (naturais ou sintéticas) ou misturas que adicionadas a um alimento ou medicamento lhes conferem um sabor característico. Marque a alternativa correspondente do grupo funcional relacionado aos flavorizantes:
a) Ácido Carboxílico
b) Álcool
c) Éter
d) Éster
2- Ácidos carboxílicos são compostos que possuem a carboxila como grupo funcional e apresentam diversas aplicações industriais e laboratoriais. Nomeie a cadeia a seguir de acordo com a IUPAC.
a) Ácido Butanoico
b) Ácido Etanoico
c) Ácido Etanoico
d) Ácido Benzoico
3- O vinagre, que é utilizado para algumas funções e principalmente, temperar saladas, é uma mistura, respectivamente de:
a) água e etanol
b) Propanona e cloreto de sódio
c) Ácido etanoico e água
d) Etanol e etanal
4-Considerada a estrutura do enol abaixo, indique qual vai ser o seu nome oficial:
a) 2-metil-hept-4-en-4-ol
b) 6-metil-hex-4-en-4-ol
c) 6-metil-hept-3-en-3-ol
d) 2-metil-hex-4-en-4-ol
e) 6-metil-hept-3-en-4-ol
RESOLUÇÕES
1- Letra E. O Éster é uma substância orgânica oxigenada muito utilizada como flavorizante, estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos.
2- Letra A. Nomenclatura da IUPAC: Ácido + prefixo (número da carbonos) + tipo de ligação (geralmente simples – “an”) + oico. Construindo a nomenclatura desse exemplo: Ácido + 4C / prefixo but + an (só tem ligações simples) + oico. Fica: ÁCIDO BUTANOICO.
3- Letra C
4- Letra A
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
Módulo SAS
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